TUGAS KIMIA

HALOALKANA

(ALKIL HALIDA)

Nama : Dwi Wahyu Setiawati Ningsih

Kelas : AKSELERASI

Absen : 04

HALOALKANA

Haloalkana disebut juga alkil halida. Haloalkana merupakan senyawa karbon yang mengandung halogen. Atom halogen ini menggantikan posisi atom hidrogen. Haloalkana mempunyai rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti dengan atom halogen (X = F,Cl,Br,I). Haloalkana dapat mengalami reaksi hidrolisis menjadi alkohol.

1. Struktur Haloalkana

Struktur umum haloalkana adalah R-X dengan R adalah gugus alkil (R=C_nH_2n+1) dan X adalah atom halogen (X=F,Cl,Br,I)

Contoh : - CH₃Cl (kloro metana)

-CH₃CH₂Cl (kloro etana)

-CH₃CH₂Br (bromo etana)

-CH₂Cl₂ (dikloro metana)

2. Isomer

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans. Haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.

struktur haloalkana

Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C₃H₇Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.

Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang memiliki rumus molekul sama Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C₄H₉Cl.

Struktur halobutana

Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh karena itu, ketiga senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu, 1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi.

3. Rumus Umum Haloalkana

Haloalka memiliki rumus umum C_nH_2n+1X

4. Tata Nama Haloalkana

Tata nama haloalkana diklompokan menjadi dua yaitu.

a) Tata nama IUPAC

Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan penamaanya sebagai berikut:

1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai atom terpanjan yang mengandung atom hydrogen (X = F,Cl,Br,I)

2) Member nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi atom halogen mendapatkan nomor terkecil. Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran berdasarkan kereaktifannya, yaitu F,Cl,Br,I.

3) Gugus alkali sebagai rantai induk dan atom halogen sebagai cabang

Contoh :

CH₃CH₂Cl (1-kloroetana)

CH₂CH₂ (1,2-dikloroetana)

Cl Cl

CH₂CH₂ (1-bromo-2-kloroetana)

Cl Br

b) Tata nama TRIVAL(lazim)

Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida

Contoh :

CH₃ CH₂ Cl (metilklorida)

CH₃CH CH₃ (isopropilbromida)

5. Sifat fisika dan kimia

a. Sifat Fisika Haloalkana

1) Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen.

2) Sukar larut dalam air dan mudah larut daam oelarut organik.

3) Empunyai titik didih dan titik leleh lebih tinggi dari alkana yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan adanya penggantian atom hidrogen dengan atom halogen yang mempunyai massa atom lebih besar daripada hidrogen.

4) Suhu rendah berwujud gas, suhu tengah berwujud cair, dan suhu tinggi berwujud padat.

b. Sifat Kimia Haloalkana

1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.

3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart.

4) Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard.
Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan terjadi pereaksi Grignard

6. Kegunaan Haloalkana

a) Sebagai pelaru non polar. Banyak senyawa halo alkana yang digunakan sebagai pelarut nonpolar CCl₄, CHCl₃, C₂H₃Cl₃. Pelarut ini bersifat racun sehingga jangan sampai terhirup.

b) Kloroform (CHCl₃) digunakan sebagai obat bius atau pemati rasa(anestesi) yang kuat. Sehingga dapat merusak hati.

c) C₂H₅Cl(kloroetana) digunakan sebagai anestesi lokal(pemati rasa lokal). Ini digunakan pada pemain sepak bola dengan cara disemprotkan pada daerah yang sakit.

d) Feron (dikloro difluoro metana) digunakan sebagai pendorong produksi aerosol. Feron juga banyak digunakan sebagai gas pendingin AC(air conditioned), lemari es, dan lain-lain.

e) CH₃Cl digunakan sebagai zat fumigant. Feron dan metal klorida dapat merusak ozon sehingga dapat membahayakan lingkungan.

f) C₃H₅Br₂Cl (1,1-dibromo-1-kloropropana) digunakan sebagai isektisida petani. Hanya saja zat ini dapat menimbulkan kemandulan pada buruh tani.

g) DDT (dikloro difenil trikloro metana) ini digunakan sebagai insektisida. Akan tetapi zat ini sukar sekali terurai, sehingga masih ada dalam sayuran dan hewan ternak yang memakan rumput yang di semprotkan DDT. Akibatnya dapat menimbulkan keracunan.

h) C₂H₄Br₂ (1,2-dibromo etana) digunakan sebagai aditif pada bensin yang menggunakan TEL(Tetra Ethyl Lead), Pb(C₂H₅). Zat ini mengubah timbale menjadi timbale bromida dan akan menguap keluar dari kenalpot.

i) Iodoform (CHI₃). Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan mempunyai bau yang khas. Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik.

j) Tetraklorokarbon (CCl₄). Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4 tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.

k) Sebagai pemadam api, alkana terhalogenasi sempurna seperti karbon tetraklorida, CCl₄, bromokloridifluorometana (dikenal dengan nama BCF) dapat memadamkan api. Akan tetapi pada suhu tinggi CCl₄ dapat bereaksi dengan uap air membentuk fosgen (COCl₂), suatu gas yang sangat beracun. BCF juga dapat merusak ozon dilapisan stratosfir, sehingga penggunaan bahan-bahan tersebut dilarang.